Первое выступление группы произошло в клубе «Полигон», 28 мая 1997 года. Примерно через год компания Manchester Files выпустила дебютный альбом «Кукрыниксы» с 12 композициями. В записи альбома принимали участие Алексей Горшенёв, Александр Леонтьев, Дмитрий Гусев и Максим Войтов. Наиболее популярные песни с альбома: «Не беда» и «Солдатская печаль».
В 2000 году группа участвовала в трибьюте группы Кино «КИНОпробы» и записала песни: «Скоро кончится лето» и «Печаль». В 2001 году группа выступила на «Нашествии 2001» в Раменском и с тех пор участвует в фестивале ежегодно (кроме 2009 и 2010 годов).
Весной 2002 года группа выпустила альбом Раскрашенная душа, в основе которого лежит гитарная музыка. Состав группы изменился, в записи альбома участвовали кроме основателя группы и Дмитрия Гусева: Александр Леонтьев (бонус-трек), Максим Войтов (бонус-трек), Дмитрий Оганян, Виктор Бастраков, Илья Леваков.
В 2003 году записывался альбом «Столкновение», выпущенный весной 2004 года. В «Столкновении» появляется инструментальная композиция («Время»). С записи этого альбома состав группы не меняется по 2008 год: Алексей Горшенёв (вокал, тексты, ритм-гитара), Дмитрий Гусев (гитара, музыка), Дмитрий Оганян (бас-гитара, бэк-вокал), Роман Николаев (ударные), Стас Майоров (звук, программирование).
С лета 2004 года началась работа над альбомом «Фаворит Солнца», который частично записывался в студии ДДТ. Группа меняет рекорд компанию с CD Land на «Никитин». Альбом был выпущен 25 ноября 2004 года с 11 песнями. В альбоме имеется инструментал, а также песня по стихам Сергея Есенина.
В конце ноября 2004 года группа принимала участие в съёмках новогодней передачи «Неголубой огонёк 2» с песней Муслима Магомаева «Свадьба» (совместно с известной певицей Алёной Апиной).
Группа участвовала в создании песни для фильма Фёдора Бондарчука «9 рота», но в фильм песня не попала. На основе материалов с съёмок фильма группа создала видеоклип к песне «Звезда» (2005 год).
Альбом «Шаман» вышел в апреле 2006 года. В него вошли 12 композиций, включая песню «Феникс», полностью написанную и исполненную Дмитрием Оганяном. Некоторые песни с альбома («Звезда», «Родина — фотография», «Падающая звезда», «Иллюзии») исполнялись с апреля 2005 года.
В 2007 году сайт официального фан-клуба был трансформирован в официальный сайт группы www.kukry.ru.
В декабре 2007 вышел новый альбом группы «XXX». Концерт-презентация состоялся в Московском СДК МАИ 15 февраля 2008 года.
В начале 2008 года группу покидает звукорежиссёр Станислав Майоров.
В 2010 год «Кукрыниксы» приняли участие в записи сборника «Соль — Наши музыкальные традиции». На первой части сборника «Кукрыниксы» записали песню «Чёрный ворон». Эта же песня была включена в новый альбом «Всадники света». На эту песню группа планирует снять клип.
7 сентября 2010 года состоялась презентация альбома «Всадники света».
24 сентября 2010 вышел совместный проект группы Кукрыниксы и американской певицы Stephanie Starr под названием «K Republic» выпустили альбом «All Those Things I Left Behind» (рус. Всё, что я оставил позади).
В 2010 году в группу пришёл ещё один гитарист Игорь Воронов и сменился барабанщик (вместо Романа Николаева пришёл Михаил Фомин).